有机化学鉴别

有机化学鉴别

有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同）
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚.醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物.
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液,红色腿去
（2）高锰酸钾溶液,紫色腿去.
2．含有炔氢的炔烃：
（1） 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
（2） 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5．醇：
（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6．酚或烯醇类化合物：
（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）.
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
7．羰基化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；
（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；
（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.
8．甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应.
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.
芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.
10．糖：
（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔.
分析：上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别.因此,上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷.
分析：上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别.上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇.鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚.
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液）,在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮.
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液）,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛.
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮.
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇.
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇.

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